Miedzeszyn to stara, średniowieczna wieś kościelna, położona w rejonie dzisiejszego skrzyżowania Wału Miedzeszyńskiego i Traktu Lubelskiego, opodal dawnej przeprawy wiślanej. W 1289 r. wieś wraz z przewozem przez Wisłę należała do probostwa w Błoniu. Na włości miedzeszyńskiej powstały też dwie duże, niezależne osady: Błota i Kąty. Zniszczone przez Szwedów w XVII w., wkrótce odbudowane, w 1673 r. liczyły: Kąty – 16 mieszkańców; Błota – 35. W tym samym czasie folwark Miedzeszyn miał 22 mieszkańców. Wymienione tu miejscowości należały do parafii Zerzeń w ziemi warszawskiej. Kolejna wojna północna na początku XVIII w. doprowadziła do całkowitego zniszczenia wsi Kąty, której już nigdy nie odbudowano. W 1789 r. Miedzeszyn i Błota należały do Kanoników Regularnych Loretańskich. W 1827 r. folwark Miedzeszyn oraz wieś liczyły 28 gospodarstw i 192 mieszkańców, pobliska Kępa Falenicka 6 chałup i 41 osób. Administracyjnie należały nadal do parafii Zerzeń, gminy Zagóźdz, obwodu warszawskiego, powiatu warszawskiego, województwa mazowieckiego. W 1827 r. wieś gminna Zagóźdz miała zaledwie 8 domów mieszkalnych i 52 obywateli, a parafialny Zerzeń 13 domów i 105 obywateli. Najliczniejszą wioską okolicy był Zastaw ze składu dóbr wilanowskich, mający 26 domów i 258 mieszkańców. W okresie międzywojennym Ksawery hrabia Branicki miał w Zastowie jeszcze 1200 ha gruntów.
Po uwłaszczeniu chłopów w 1864 r. przeniesiono do Miedzeszyna siedzibę Urzędu Gminy Zagóźdz. W momencie zakończenia budowy kolei szerokotorowej było tu 20 gospodarstw i 192 mieszkańców pracujących na 87 ha włościańskich oraz 240-hektarowy folwark. Pod koniec XIX w. majątek Karola Osterloffa rozparcelowano, tworząc na nim nowe wsie: Julianów, Karolew, Skrzypki i kilka mniejszych. W 1905 r. Miedzeszyn miał wiatrak, karczmę, 32 gospodarstwa rolne i 340 mieszkańców. Dopiero po 1910 r. po wschodniej stronie torów kolejowych powstał zespół osadniczy – tzw. Miedzeszyn I i Miedzeszyn Nowy o prostokątnym układzie ulic, nieodbiegającym od zasad przyjętych na linii otwockiej. Komunikacyjnie łączył się siecią dróg gruntowych z Aleksandrowem i Wiązowną. Główną z nich była ul. Wiązowska, dziś Podkowy.
Gmina Zagóźdz, z siedzibą urzędu w Miedzeszynie, w latach 20. XX w. obejmowała swoim zasięgiem administracyjnym tereny najbliżej Wisły, m.in.: Błota, Borków, Miedzeszyn, Zbytki, Zerzeń, Zerzeńska Wólka. W 1921 r. gmina składała się z 42 kolonii, folwarków i wsi. W 1634 domach mieszkało na stałe 6941 osób, z tego 5456 katolików, 146 protestantów, 44 osoby innych odłamów chrześcijańskich: mariawici, prawosławni; 4 ateistów i 1291 Żydów. W samym Zagoździu mieszkało zaledwie 255 mieszkańców.
Największymi właścicielami ziemskimi byli tam: Jan Babiński, który w Świdrach Małych miał 104 ha gruntu; Jakub Hannema w Błotach posiadał 294 ha; Roman Onyszko w Zerzeńskiej Wólce miał 101 ha, a Emil i Kamil Waydlowie w Miedzeszynie byli w posiadaniu: Emil – 210 ha; Kamil – 227 ha. Krajobraz urozmaicały wiatraki: w Zbytkach – wł. J. Buczkowskiego i w Miedzeszynie – spółki K. Buczkowski i W. Wroński. W Miedzeszynie garbarnię prowadził P. Malec.
W okresie międzywojennym działało tu Towarzystwo Przyjaciół Miedzeszyna. Towarzystwo powstało w 1925 r. i w 1932 r. liczyło 40 członków. Na czele zarządu stał prezes dr Juliusz Lisiecki, wiceprezesem był Seweryn Przybylski, por. Ziółkowski sekretarzem, a p. Witwicki skarbnikiem. H. Młynka, p. Dąbała i Ignacy Sznajderman wchodzili w skład komisji rewizyjnej. Towarzystwo dbało o proporcjonalny rozwój osiedli, domagało się uporządkowania i oświetlenia ulic, zasypania gnojówek, usunięcia uciążliwych zakładów, m.in. usunięcia krowiarki (obory) Abrahama Mora z centrum osiedla; utworzenia posterunku policji, agencji pocztowej oraz przejęcia opuszczonych przez Rosjan działek na rzecz gminy w celu urządzenia na nich placów zabaw dla dzieci; specjalnych koncesji dla pensjonatów i nadzoru sanitarnego.
Jednak współpraca między poszczególnymi osadami nie układała się harmonijnie. Szereg inicjatyw było torpedowanych przez przeciwników ówczesnego rządu. Na polu tym wyróżniała się p. Chęcińska, podburzając mieszkańców m.in. słowami: Ci, co z rządem, to żydofile! W trakcie zebrań dochodziło do bijatyk i przepychanek. Za Miedzeszynem, wśród lasów, znajdowały się następne kolonie, skupione wokół przystanków:“Macierowe Bagno” (d. Radość) i “Kaczy Dół” (d. Międzylesie).